Hauptmenü öffnen

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.

Strukturformel
Struktur von Salvinorin A
Allgemeines
Name Salvinorin A
Andere Namen
  • (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-Methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro-1H-benzo[f]-isochromen-7-carboxylat
  • Divinorin A
Summenformel C23H28O8
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83729-01-5
EG-Nummer 689-027-2
ECHA-InfoCard 100.215.796
PubChem 128563
Wikidata Q413512
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

selektiver Agonist an κ-Opioid-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 432,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

242–244 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

 
Aztekensalbei (Salvia divinorum)

Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin ABearbeiten

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

LiteraturBearbeiten

  • C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
  3. a b D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.
  4. a b Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
  5. B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
  Bitte den Hinweis zu Rechtsthemen beachten!