Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Strukturformel
Rabeprazol-Enantiomere
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Rabeprazol
Andere Namen
  • IUPAC: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1H-1,3-benzodiazol
Summenformel
  • C18H21 N3O3S (Rabeprazol)
  • C18H20N3NaO3S (Rabeprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle (Rabeprazol)[1]
  • farblose Kristalle (Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 601-501-2
ECHA-InfoCard 100.123.408
PubChem 5029
ChemSpider 4853
DrugBank DB01129
Wikidata Q3515
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC04

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse
  • 359,44 g·mol−1 (Rabeprazol)
  • 381,42 g·mol−1 (Rabeprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt
  • 99–100 °C (Rabeprazol)[1]
  • 140–141 °C (Rabeprazol·Natriumsalz)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Natriumsalz

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​413
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendungsgebiete

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Wirkungsmechanismus

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Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H+/K+-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Nebenwirkungen

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Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.

Chemische Synthese und Stereoisomerie

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Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.[3]

Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Handelsnamen

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Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)

Einzelnachweise

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  1. a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.
  2. a b Datenblatt Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2024 (PDF).
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.