Prothiofos
Prothiofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prothiofos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H15Cl2O2PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
<25 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,7 mg/L bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Anwendung Bearbeiten
Der Wirkstoff Prothiofos wird zur Bekämpfung von Insekten hauptsächlich bei dem Anbau von Obst, Gemüse, Mais, Zuckerrohr und Zierpflanzen eingesetzt.[5] Er wirkt nicht systemisch als Kontakt- und Fraßgift. Zielorganismen sind blattfressende Insekten wie Raupen, Schmierläuse und Thripse. Dabei wirkt Prothiofos wie alle Organophosphatinsektizide als Cholinesterasehemmer.[4]
Synthese Bearbeiten
Die Synthese von Prothiofos ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]
Handelsname Bearbeiten
Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Prothiofos wird unter den Handelsnamen Tokuthion und Bideron[6] vermarktet.
Zulassung Bearbeiten
In der gesamten Europäischen Union sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1][7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Eintrag zu Prothiofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
- ↑ a b c d Datenblatt Prothiofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Prothiofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Prothiofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. August 2022.
- ↑ T. R. Roberts, D. H. Hutson, Royal Society of Chemistry: Prothiofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 466 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Thomas A. Unger: Prothiofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 365, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothiofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. August 2022.