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Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.[1]

Strukturformel
Propyphenazone Formula V.1.svg
Allgemeines
Freiname Propyphenazon
Andere Namen
  • 4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
  • 1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on
  • Isopropyl-Antipyrin[1]
Summenformel C14H18N2O
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-92-5
EG-Nummer 207-539-2
ECHA-InfoCard 100.006.855
Wikidata Q425111
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB04

Eigenschaften
Molare Masse 230,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–106 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

PharmakologieBearbeiten

Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

AnwendungBearbeiten

  • Fieber
  • Leichte bis mittlere Schmerzen
  • Zahnschmerzen

Bekannte NebenwirkungenBearbeiten

  • Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
  • Magen-Darm-Beschwerden
  • Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
  • Blutbildveränderungen (selten)
  • Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
  • Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)

Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.

GegenanzeigenBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe, Dissertation ETH Zürich, 1948.
  2. a b c d Datenblatt PROPYPHENAZONE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. Februar 2009.
  3. a b Datenblatt 4-Isopropylantipyrine, analytical reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Demex (D)

Kombinationspräparate

"Kremser" Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/ Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)

  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!