Propylheptanoat
Propylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von n-Propanol und Heptansäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propylheptanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,857 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
206–208 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4160–1,4189 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPropylheptanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei 1-Propanol mit Heptansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[3] Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit 1-Propanol also Propylheptanoat.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPropylheptanoat wirkt in einer geeigneten Mischung mit anderen Carbonsäureestern als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege Rhagoletis pomonella.[5]
Verwendung
BearbeitenPropylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.095 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1755.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
- ↑ Gulbanu Zhaksylykova, Kairzhan Shalmagambetov, Fatima Kanapiyeva, Nurbolat Kudaibergenov, Marat Bulybayev, Meruyert Zykai, Gulmira Abyzbekova, Gulzhan Balykbayeva: The Role of Alcohols in the Hexene-1 Hydroalkoxycarbonylation Reaction with Catalysts Based on Palladium Complexes. In: Catalysts. Band 13, Nr. 12, 12. Dezember 2023, S. 1507, doi:10.3390/catal13121507.
- ↑ Anne L. Averill, W. Harvey Reissig, Wendell L. Roelofs: Specificity of olfactory responses in the tephritid fruit fly, Rhagoletis pomonella. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 47, Nr. 3, Juni 1988, S. 211–222, doi:10.1111/j.1570-7458.1988.tb01139.x.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2024.