Prometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxytriazine.

Strukturformel
Strukturformel von Prometon
Allgemeines
Name Prometon
Andere Namen

2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin

Summenformel C10H19N5O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1610-18-0
EG-Nummer 216-548-0
ECHA-InfoCard 100.015.044
PubChem 4928
Wikidata Q7249739
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,088 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91–92 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Prometon kann durch Reaktion von Propazin mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid[3] oder durch Reaktion von Propazin mit Natriummethoxid gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Prometon

Eigenschaften Bearbeiten

Prometon ist ein weißer brennbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung Bearbeiten

Prometon wird als Herbizid gegen mehrjährige Gräser und Blattunkräuter verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und beeinflusst das Photosystem II, indem es mit Plastochinon konkurriert und so Elektronentransport-Prozesse stört. Es wurde in den USA im Mai 1959 erstmals zugelassen.[2]

Zulassung Bearbeiten

Prometon wird nicht in der Liste der in der Europäischen Union erlaubten Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgeführt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.
  3. Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2013.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.