Primin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Benzochinone.

Strukturformel
Strukturformel von Primin
Allgemeines
Name Primin
Andere Namen
  • 2-Methoxy-6-pentyl-1,4-benzochinon
  • 2-Methoxy-6-pentyl-p-benzochinon
Summenformel C12H16O3
Kurzbeschreibung

goldgelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15121-94-5
EG-Nummer (Listennummer) 604-781-4
ECHA-InfoCard 100.121.408
PubChem 84800
Wikidata Q20054545
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​334​‐​317
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​333+313​‐​342+311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bearbeiten
 
Becher-Primel (Primula obconica)

Primin findet sich in den Drüsenhaaren der Becher-Primel (Primula obconica), die trivial auch Gift-Primel genannt wird und als Zierpflanze verbreitet im Handel anzutreffen ist.[3] Die Verbindung wurde auch in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) und in der Wurzelrinde von Miconia-Arten gefunden.[1]

Bei allergisch reagierenden Menschen ruft Primin eine durch Rötung und Bläschenbildung gekennzeichnete Dermatitis hervor.[4] Der Verlauf dieser „Primeldermatis“, die bei Gärtnern öfters als Berufskrankheit beobachtet wird, gilt als äußerst hartnäckig.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Eintrag zu Primin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.
  2. a b c d e Datenblatt Primin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. Mai 2015.
  3. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 5: Pl - S. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200041-8, S. 3551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 277.
  5. W. Kreis, I. Barnickel, F. Häfele: Arzneipflanzen. 2. Auflage. Botanischer Garten der Universität Erlangen – Nürnberg, Erlangen 2001, OCLC 601127546, S. 22.