Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Strukturformel
Strukturformel von Primaquin
1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Primaquin
Andere Namen
  • (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • Latein: Primaquinum
Summenformel C15H21N3O
Kurzbeschreibung
  • viskose Flüssigkeit (Primaquin)[1]
  • orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-987-2
ECHA-InfoCard 100.001.807
PubChem 4908
ChemSpider 4739
DrugBank DB01087
Wikidata Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BA03

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

< 25 °C[3]

Siedepunkt

175–179 °C (26,7 Pa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Bisphosphat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[4]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wurde 1946 entwickelt[5] und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ® NL, und Primaquine® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

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Während des Korea-Krieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten[6]. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.[7] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.[8]

Literatur

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  • J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
  • Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
  3. a b Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. a b Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.
  6. United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]).
  7. A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.
  8. Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.