Prephensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prephensäure
Summenformel	C10H10O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	1028
DrugBank	DB08427
Wikidata	Q2598317
Eigenschaften
Molare Masse	226,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prephensäure ist ein Naturstoff der als Intermediat in der Biosynthese von Phenylalanin und Tyrosin auftritt.

Vorkommen und biologische Bedeutung

Prephensäure kommt natürlich als Intermediat in der Biosynthese von Phenylalanin und Tyrosin über den Shikimat-Weg vor.^[1]^[2] Sie wird durch die Chorismat-Mutase aus Chorisminsäure gebildet. Selbst wird kann sie durch die Prephenat-Dehydratase zu Phenylbrenztraubensäure dehydratisiert werden, die ein Vorläufer von Phenylalanin ist. Alternativ kann sie durch die Prephenat-Dehydrogenase zu 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure dehydriert werden, die ein Vorläufer von Tyrosin ist.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Prephensäure ist instabil, als 1,4-Cyclohexadien wird sie leicht aromatisiert, beispielsweise unter Einfluss von Säuren oder Basen. Dies macht sowohl die Isolierung als auch die Synthese schwierig. Prephensäure wurde zuerst aus Mutanten von Escherichia coli isoliert, die nicht in der Lage waren, Prephensäure weiter zu Phenylbrenztraubensäure umzusetzen. Dabei wurde des Bariumsalz erhalten.^[2]

Weblinks

Commons: Prephensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Richard G.H. Cotton, Frank Gibson: The biosynthesis of phenylalanine and tyrosine; enzymes converting chorismic acid into prephenic acid and their relationships to prephenate dehydratase and prephenate dehydrogenase. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 100, Nr. 1, April 1965, S. 76–88, doi:10.1016/0304-4165(65)90429-0.
↑ ^a ^b H. Plieninger: Prephenic Acid: Properties and the Present Status of its Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 1, Nr. 7, Juli 1962, S. 367–372, doi:10.1002/anie.196203671.

[:0-1] Richard G.H. Cotton, Frank Gibson: The biosynthesis of phenylalanine and tyrosine; enzymes converting chorismic acid into prephenic acid and their relationships to prephenate dehydratase and prephenate dehydrogenase. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 100, Nr. 1, April 1965, S. 76–88, doi:10.1016/0304-4165(65)90429-0.

[:1-2] H. Plieninger: Prephenic Acid: Properties and the Present Status of its Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 1, Nr. 7, Juli 1962, S. 367–372, doi:10.1002/anie.196203671.

[1]

[2]