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Plastochromal-8 (Abkürzung: PC-8) ist ein natürliches, lipophiles Antioxidans, welches in hohen Mengen in Leinsamen nachgewiesen wurde.[2][3] Bislang ist PC-8 allerdings noch weitgehend unerforscht.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Plastochromanol 8
Allgemeines
Name Plastochromanol-8
Andere Namen

γ-Tocopherol-9

Summenformel C53H82O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4382-43-8
PubChem 6438333
Wikidata Q15632864
Eigenschaften
Molare Masse 751,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

Sojabohnen, Latex, Rapssamen und Mais enthalten eine nennenswerte Menge an PC-8.[2] Dieses wurde vor allem in den Chloroplasten der bereits genannten Pflanzen, verstärkt in der Wachstumsphase, nachgewiesen. Spuren von PC-8 wurden ebenfalls in Traubenkernöl, Senföl, Mohnöl, Baumwollsamenöl und Kürbiskernöl entdeckt.[2][4]

StrukturBearbeiten

Die Struktur vom PC-8 ähnelt sehr der Struktur der Tocotrienolen, Coenzym Q10 und Vitamin K. PC-8 ist aus einem Chromanol-6-Ring aufgebaut, welcher eine isoprenoide Seitenkette besitzt. Diese Seitenkette wiederum enthält 8-Isopreneinheiten.

EigenschaftenBearbeiten

Die physiologischen Funktionen von PC-8 sind bislang nur wenig erforscht.[2] Bekannt ist eine antioxidative Wirkung, welche im Vergleich zu α-Tocopherol stärker ausgeprägt ist.[2][3] Unter den Prenyllipiden wurde PC-8 als das wandlungsfähigste Antioxidanz bei der Hemmung von Lipidperoxidation nachgewiesen.[5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c d e D. Olejnik, M. Gogolewski, M. Nogala-Kałucka: Isolation and some properties of plastochromanol-8. In: Food / Nahrung. Band 41, Nr. 2, 1997, S. 101–104, doi:10.1002/food.19970410209.
  3. a b c E. Sondergaard, H. Dam: Occurrence of a plastochromanol in linseed oil. In: Acta chemica Scandinavica. Band 21, Nr. 9, 1967, S. 2582, PMID 5631056.
  4. Jolanta Gruszka, Anna Pawlak, Jerzy Kruk: Tocochromanols, plastoquinol, and other biological prenyllipids as singlet oxygen quenchers-determination of singlet oxygen quenching rate constants and oxidation products. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 45, Nr. 6, 15. September 2008, S. 920–928, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2008.06.025, PMID 18634868.
  5. Beatrycze Nowicka, Jolanta Gruszka, Jerzy Kruk: Function of plastochromanol and other biological prenyllipids in the inhibition of lipid peroxidation-A comparative study in model systems. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1828, Nr. 2, Februar 2013, S. 233–240, doi:10.1016/j.bbamem.2012.08.018, PMID 22959712.