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Piritramid ist ein synthetisches Opioid, das als Arzneistoff (Analgetikum) Verwendung findet. Es unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Strukturformel
Struktur von Piritamid
Allgemeines
Freiname Piritramid
Andere Namen

1-(3-Cyano-3,3-diphenyl-propyl)-4-(1-piperidyl)piperidin-4-carboxamid

Summenformel C27H34N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 302-41-0
EG-Nummer 206-124-3
ECHA-InfoCard 100.005.569
PubChem 9331
Wikidata Q416439
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AC03

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

μ1-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 430,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225–227 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piritramid ist ein voller µ-Rezeptor-Agonist und wird in der postoperativen und palliativen Schmerztherapie für die Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. Es wurde 1960 von Paul Janssen synthetisiert und war das erste klinisch eingesetzte potente 4-Aminopiperidinderivat.[2] Piritramid wird vorwiegend in Kontinentaleuropa eingesetzt und ist im anglo-amerikanischen Sprachraum wenig bekannt. Es ist in Deutschland das meist verwendete Opioid in der postoperativen Phase.[3]

Die analgetische Potenz beträgt ca. 0,7, d. h. 15–20 mg Piritramid entsprechen ca. 10–15 mg Morphin. Piritramid hatte in einer Untersuchung aus dem Jahre 1971 im Vergleich zur wirkungsäquivalenten Menge Morphin eine größere hypnotische Wirkung und weniger Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen und Hypotonie.[4] Diese Ergebnisse konnten später in unabhängigen Studien nicht mehr nachgewiesen werden.[5][6] Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch Naloxon vollständig reversibel. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 4–10 Stunden. Piritramid wird fast vollständig über die Leber metabolisiert, die renale Ausscheidung ist gering.

Piritramid kann intravenös (i.v.), subcutan (s.c.) und intramuskulär (i.m.) angewendet werden. Die therapeutische Einzeldosis bei Erwachsenen beträgt 15–30 mg s.c., 7,5–15 mg i.v., bei einer Wirkdauer von 5–8 Stunden.[7]

Piritramid wird auch für die patientengesteuerte Analgesie verwendet.[8] Es ist deutlich teurer als Morphin, ist diesem in der patientengesteuerten Analgesie jedoch nicht überlegen.[2] Ein Nachteil, vor allem in der Palliativmedizin, ist die Nichtmischbarkeit mit Metamizol[9] und möglicherweise auch anderen Pharmaka.[10]

Inhaltsverzeichnis

HandelsnamenBearbeiten

Piritramid ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen Dipidolor im Handel erhältlich.

LiteraturBearbeiten

  • Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234 und 464.

WeblinksBearbeiten

  Commons: Piritramid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1293, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: Die Anästhesiologie. Springer, 2004, S. 261–262.
  3. F. J. Kretz, J. Schäffer: Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. Springer, 2006, S. 44.
  4. B. Kay (1971): A clinical investigation of Piritramide in the treatment of postoperative pain. In: British Journal of Anaesthesia. Bd. 43, Nr. 12, S. 1167–1171.
  5. Döpfmer UR, Schenk MR, Kuscic S, Beck DH, Döpfmer S, Kox WJ.: A randomized controlled double-blind trial comparing piritramide and morphine for analgesia after hysterectomy. Eur J Anesthesiol 2001; 18: 389–393.
  6. C. Breitfeld, J. Peters, T. Vockel, C. Lorenz and M. Eikermann: Emetic effects of morphine and piritramide. British Journal of Anaesthesia, 2003, Vol. 91, No. 2, S. 218–223.
  7. Bausewein, Rémi, Twycross, Wilcock: Arzneimitteltherapie in der Palliativmedizin. Elsevier, 2005, S. 200–201.
  8. Musshoff F., Padosch SA, Madea B. (2005): Death during patient-controlled analgesia: piritramide overdose and tissue distribution of the drug. In: Forensic Sci. Int. 154(2–3): 247–251, PMID 16182973.
  9. Constanze Rémi: Mischinfusionen in der Palliativmedizin. Kompatibilität und Stabilität palliativmedizinisch-relevanter Arzneimittelmischungen. Dissertation München 2017.
  10. Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 464.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!