Phenylpropargylether

chemische Verbindung

Phenylpropargylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylpropargylether
Allgemeines
Name Phenylpropargylether
Andere Namen
  • (2-Propin-1-yloxy)benzol (IUPAC)
  • (2-Propinyloxy)benzol
  • 3-Phenoxy-1-propin
Summenformel C9H8O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13610-02-1
EG-Nummer 237-095-5
ECHA-InfoCard 100.033.708
PubChem 83613
ChemSpider 75439
Wikidata Q83028028
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Siedepunkt

83 °C (15 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,535 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Phenylpropargylether kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phenol in Ethanol und Kaliumhydroxid gewonnen werden.[3] Es sind jedoch auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4]

Eigenschaften

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Phenylpropargylether ist eine farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit.[1] Bei Erwärmung der Verbindung kann eine abnormale Claisen-Reaktion erfolgen, die im weiteren Verlauf zu einem Ringschluss zum 2H-Chromen führt.[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Phenylpropargylether, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2024.
  2. a b c d Datenblatt Phenyl-propargylether, technical, >90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2024 (PDF).
  3. Won-Chul Lee, Yeong-Soon Gal, Sung-Ho Jin, Sang-Jun Choi, Hyung-Jong Lee, Sam-Kwon Choi: Synthesis and Properties of Poly(Phenyl Propargyl Ether) and Its Homologues. In: Journal of Macromolecular Science, Part A. Band 31, Nr. 6, 1994, S. 737–750, doi:10.1080/10601329409349752.
  4. J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-08-054219-5, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. T. L. Gilchrist, R. C. Storr: Organic Reactions and Orbital Symmetry. Cambridge University Press, 1979, ISBN 978-0-521-22014-9, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Dipak Kumar Mandal: Pericyclic Chemistry. Elsevier Science, 2018, ISBN 978-0-12-814959-1, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).