Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetylcarbinol
Allgemeines
Name Phenylacetylcarbinol
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on
  • PAC
Summenformel C9H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-63-1
EG-Nummer 202-006-0
ECHA-InfoCard 100.001.824
PubChem 92733
Wikidata Q413710
Eigenschaften
Molare Masse 150,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des IminsEphedrin.

Synthese

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Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

 

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

 
 

Stereoisomere

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Phenylacetylcarbinol
Name (R)-Phenylacetylcarbinol (S)-Phenylacetylcarbinol
Andere Name L-(−)-Phenylacetylcarbinol

(1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on

D-(−)-Phenylacetylcarbinol

(1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on

Strukturformel    
CAS-Nummer 1798-60-3 53439-91-1
PubChem 9920426 9815225
ECHA-Infocard 100.015.715
EG-Nummer 217-285-4

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-hydroxy-1-phenylacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.