Phenicarbazid
Phenicarbazid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylhydrazinderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenicarbazid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H9N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Phenicarbazid kann durch Mischen von Phenylhydrazin und Essigsäure in Wasser sowie Zugabe von Kaliumcyanid oder Reaktion von Phenylhydrazin mit Harnstoff gewonnen werden.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Phenicarbazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung Bearbeiten
Phenicarbazid wird als Zwischenprodukt bei der Synthese einer Reihe von chemischen Verbindungen durch Cyclokondensationsreaktionen verwendet.[2] Es wurde in den 1970er Jahren als Analgetikum und Antipyretikum untersucht und vor allem in Kombinationspräparaten eingesetzt.[6][5]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bei Phenicarbazid wurde eine krebserzeugenden Wirkung bei Mäusen nachgewiesen.[7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ United Nations: Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications, 1983, ISBN 978-92-1130230-1, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bela Toth: Hydrazines and Cancer A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).