Persicarin ist ein natürlich vorkommender Schwefelsäureester. Er leitet sich von dem Flavonoid Isorhamnetin ab.

Strukturformel
Strukturformel von Persicarin
Allgemeines
Name Persicarin
Andere Namen

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-ylhydrogensulfat (IUPAC)

Summenformel C16H12O10S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 549-31-5
PubChem 5487766
ChemSpider 4589518
Wikidata Q83076766
Eigenschaften
Molare Masse 396,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

 
Wasserpfeffer

Sulfate von Flavonoiden sind in Pflanzen weit verbreitet. Persicarin war der erste bekannte Vertreter, als es 1937 aus dem Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper) isoliert wurde.[2] Es kommt auch noch in weiteren Arten der Gattung Polygonum sowie in Oenanthe javanica (Gattung Wasserfenchel) vor. Es wird meist als Kaliumsalz isoliert.[3]

Eigenschaften Bearbeiten

In vitro zeigt Persicarin verschiedene biologische Aktivitäten. So wirkt es gerinnungshemmend,[4] neuroprotektiv[5] und entzündungshemmend.[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jeffrey B. Harborne: Flavonoid sulphates: A new class of sulphur compounds in higher plants. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 5-6, Juni 1975, S. 1147–1155, doi:10.1016/S0031-9422(00)98585-6.
  3. J. B. Harborne, Christine A. Williams: Notizen: A New Class of Flavone Pigments in the Palmae. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 26, Nr. 5, 1. Mai 1971, S. 490–490, doi:10.1515/znb-1971-0528.
  4. Sae-Kwang Ku, Tae Hoon Kim, Jong-Sup Bae: Anticoagulant activities of persicarin and isorhamnetin. In: Vascular Pharmacology. Band 58, Nr. 4, April 2013, S. 272–279, doi:10.1016/j.vph.2013.01.005.
  5. Choong Je Ma, Ki Yong Lee, Eun Ju Jeong, Seung Hyun Kim, Junghyun Park, Yun Hee Choi, Young Choong Kim, Sang Hyun Sung: Persicarin from water dropwort ( Oenanthe javanica ) protects primary cultured rat cortical cells from glutamate‐induced neurotoxicity. In: Phytotherapy Research. Band 24, Nr. 6, Juni 2010, S. 913–918, doi:10.1002/ptr.3065.
  6. Tae Hoon Kim, Sae‐Kwang Ku, Jong‐Sup Bae: Persicarin is anti‐inflammatory mediator against HMGB1‐induced inflammatory responses in HUVECs and in CLP‐induced sepsis mice. In: Journal of Cellular Physiology. Band 228, Nr. 4, April 2013, S. 696–703, doi:10.1002/jcp.24214.