Pentoxifyllin

chemische Verbindung

Pentoxifyllin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Xanthin-Derivate, der einerseits zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) des Blutes eingesetzt wird, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.

Strukturformel
Strukturformel von Pentoxifyllin
Allgemeines
Freiname Pentoxifyllin
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion (IUPAC)
  • Pentoxifyllinum (Latein)
  • BL 191
Summenformel C13H18N4O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6493-05-6
EG-Nummer 229-374-5
ECHA-InfoCard 100.026.704
PubChem 4740
DrugBank DB00806
Wikidata Q416331
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AD03

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 278,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

105 °C[2]

pKS-Wert

0,3 (bei 20 °C)[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Klinische Angaben

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Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

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Kontraindikationen

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Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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  • Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
  • Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
  • Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
  • Sehstörungen, Konjunktivitis

Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.

Pentoxifyllin kann eine Aplastische Anämie auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.[7]

Pharmakologische Eigenschaften

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Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

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  • Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
  • Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.

Handelsnamen

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Monopräparate

Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)[8][9][10]

Literatur

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  • J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function. Karger, Basel/München/Paris 1990.
  • P. Zabel: Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis. In: Am. J. Respir. Crit. Care Med. Band 155, Nr. 5, Mai 1997, S. 1665–1669.
  • R. S. O’Shea u. a.: AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease. In: Hepatology. Band 51, 2010, S. 307.
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Einzelnachweise

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  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  3. Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.
  4. a b Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  5. a b c d A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
  6. a b Englische Fachinformation für Trental® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007 (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 38 kB).
  7. Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.
  8. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.