Pentaphen (C22H14) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit fünf kondensierten Benzolringen. Die grünlich-gelbe Verbindung löst sich nicht in Wasser oder Ethanol, aber gut in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Xylol und Diethylether.[1] Unter UV-Licht zeigt Penthaphen intensive blaue Fluoreszenz.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Pentaphen
Allgemeines
Name Pentaphen
Andere Namen
  • 2,3:6,7-Dibenzophenanthren
  • Dibenzo[b,h]phenanthren
Summenformel C22H14
Kurzbeschreibung

grünlich-gelber Feststoff (kristallisiert in Plättchen) [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 222-93-5
EG-Nummer 205-927-6
ECHA-InfoCard 100.005.389
PubChem 519935
Wikidata Q2069346
Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

257 °C [1][2]

Siedepunkt

265 °C bei 0,05 Torr[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Polycyclus kann in einer sechsstufigen Synthese aus o-Benzylbenzoesäure dargestellt werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 978-0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 454
  2. Eintrag zu 2,3:6,7-Dibenzphenanthrene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b J.I.G. Codagan, John Buckingham, F. Macdonald: Dictionary of organic compounds: Band 5 Mes - Phi. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 5125.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Heinz-Gerhard Franck, Maximilian Zander: Eine neue Synthese des Pentaphens. Chemische Berichte, 99 (1965), S. 396–398. doi:10.1002/cber.19660990205.