Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Penconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Penconazol
Andere Namen
  • (±)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol
  • (RS)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol
  • Topas
Summenformel C13H15Cl2N3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 66246-88-6
  • 244094-43-7 (R)-Penconazol
  • 244094-44-8 (S)-Penconazol
EG-Nummer 266-275-6
ECHA-InfoCard 100.060.231
PubChem 91693
ChemSpider 82796
Wikidata Q2426626
Eigenschaften
Molare Masse 284,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

60 °C[4]

Dampfdruck

3,66 10−4 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[5] (73 mg·l−1 bei 20 °C[1])

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313​‐​501[5]
Toxikologische Daten

2125 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Penconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanid zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.[7]

Stereochemie

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Penconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[8]

Enantiomere von Penconazol
 
(S)-Penconazol
 
(R)-Penconazol

Verwendung

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Penconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.[4]

Zulassung

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In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance penconazole. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 10, 2008, S. 175r, doi:10.2903/j.efsa.2008.175r.
  2. Datenblatt Penconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Penconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. April 2020.
  4. a b c d Eintrag zu Penconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
  5. a b c Eintrag zu Penconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.