Parabansäure

chemische Verbindung

Parabansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ureide.

Strukturformel
Strukturformel von Parabansäure
Allgemeines
Name Parabansäure
Andere Namen
  • Imidazolidintrion
  • Oxalylurea
  • Oxalylharnstoff
  • Trioxoimidazolidin
Summenformel C3H2N2O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-89-8
EG-Nummer 204-434-3
ECHA-InfoCard 100.004.032
PubChem 67126
ChemSpider 60473
Wikidata Q17190867
Eigenschaften
Molare Masse 114,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Siedepunkt
  • 100 °C (Sublimation)[1]
  • 249 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit

löslich in Alkohol und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Parabansäure kann durch Reaktion von Harnstoff mit Diethyloxalat und anschließender Reaktion des daraus gewonnenen Zwischenproduktes mit Salzsäure gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Harnstoff und Oxalylchlorid oder neben Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit 30%igem Wasserstoffperoxid.[1]

Die Verbindung wurde erstmals 1838 durch Justus von Liebig und Friedrich Wöhler durch Einwirkung von Salpetersäure auf Harnsäure hergestellt.[4]

Eigenschaften

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Parabansäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der löslich in Alkohol und Wasser ist.[1] Sie ist eine zweibasische Säure, aber bildet fast nur saure instabile Salze.[4] Die Reduktion von Parabansäure führt zu Hydantoin (Imidazolidindion), das als aktive Methylen-Komponente in Kondensationsreaktionen eingesetzt wird (analog Erlenmeyer-Synthese).[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 und den Gitterparametern a = 10,684, b = 8,194, c = 5,044 Å, β = 92°30′ und vier Molekülen pro Zelle.[5]

Verwendung

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Parabansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Pyridine) verwendet.[2] Es kann auch als (Co-)Monomer in Polymerisationen genutzt werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Parabansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. April 2021.
  2. a b c d e Datenblatt Parabansäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2021 (PDF).
  3. unbekannt: PARABANIC ACID. In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.037.0071.
  4. a b Ladenburg: Encyklopaedie der Naturwissenschaften. E. Trewendt, 1887, S. 40 (books.google.com).
  5. David R. Davies, J. J. Blum: Crystal Structure of Parabanic Acid. In: Nature. Band 173, Nr. 4412, 1954, S. 993–993, doi:10.1038/173993a0 (nature.com).