Oxalsäuredi-tert-butylester

chemische Verbindung

Oxalsäuredi-tert-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester.

Strukturformel
Strukturformel von Oxalsäuredi-tert-butylester
Allgemeines
Name Oxalsäuredi-tert-butylester
Andere Namen
  • Di-tert-butyloxalat
  • Bis(2-methyl-2-propanyl)oxalat
Summenformel C10H18O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 691-64-5
EG-Nummer 211-723-8
ECHA-InfoCard 100.010.659
PubChem 69651
ChemSpider 62852
Wikidata Q83096070
Eigenschaften
Molare Masse 202,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

69–72 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Oxalsäuredi-tert-butylester kann durch Reaktion einer Lösung von tert-Butylalkohol in Pyridin mit einer Lösung von Oxalylchlorid in wasserfreiem Diethylether gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Oxalsäuredi-tert-butylester ist ein farbloser Feststoff, mit sehr schwachem Geruch. Die Kristalle sind bei gewöhnlicher Temperatur flüchtig. Die Verbindung ist löslich in Benzin und Ethanol und sehr gut löslich in Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur.[3]

Verwendung

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Oxalsäuredi-tert-butylester wird in der synthetischen organischen Chemie bei verschiedenen organischen Umwandlungen verwendet wird. Ihr Nutzen liegt in der Einführung der geschützten Oxalatgruppe in organische Moleküle, die später einer Decarboxylierung unterzogen oder als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden können. Darüber hinaus wird die Verbindung zur Erzeugung aktiver Carboxylatspezies unter kontrollierten Bedingungen verwendet, was für die Untersuchung von Carboxylierungsreaktionen von großem Nutzen ist. Die tert-Butyl-Gruppen machen den Oxalat-Ester auch weniger anfällig für Hydrolyse, was die Verbindung zu einem stabilen und vielseitigen Reagenz für eine Vielzahl von experimentellen Anwendungen macht.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Oxalsäure-di-tert-butylester, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2024 (PDF).
  2. a b Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, ISBN 978-1-118-70488-2, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b H. J. Backer, J. D. H. Homan: Esters tertiobutyliques des acides aliphatiques dibasiques. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 58, Nr. 12, 1939, S. 1048–1061, doi:10.1002/recl.19390581202.
  4. Santa Cruz Biotechnology: Di-tert-butyl oxalate, abgerufen am 7. Juli 2024