Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester)

chemische Verbindung

Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester), abgekürzt TCPO, ist eine chemische Verbindung, ein Di-Ester der Oxalsäure, der Licht emittiert, wenn Fluoreszenzfarbstoffe zugegen sind. Zusammen mit einer schwachen Base, Wasserstoffperoxid und dem die Farbe bestimmenden Farbstoff kommt es zur Peroxyoxalat-Chemilumineszenz.

Strukturformel
Struktur von Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester)
Allgemeines
Name Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester)
Andere Namen
  • TCPO
  • Bis(2,4,6-trichlorphenyl)-oxalat
Summenformel C14H4Cl6O4
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1165-91-9
EG-Nummer (Listennummer) 629-336-1
ECHA-InfoCard 100.157.526
PubChem 160567
ChemSpider 141097
Wikidata Q3359026
Eigenschaften
Molare Masse 448,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,703 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

192 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Bearbeiten

TCPO wird aus einem Ansatz aus 2,4,6-Trichlorphenol, Toluol und einer Base wie Triethylamin bei weniger als 10 °C sowie anschließender Reaktion mit Oxalylchlorid gewonnen.[3]

Verwendung

Bearbeiten

Die im Handel befindlichen Leuchtstäbe auf chemischer Basis benutzen aromatische Oxalsäureester wie TCPO und DNPO.[3] TCPO leuchtet länger, dafür schwächer, als DNPO. Durch Zusatz schwach basischer Katalysatoren (z. B. Natriumsalicylat, Triethylamin) verstärkt sich das Leuchten von TCPO auf Kosten der Leuchtdauer.[4] Wissenschaftlich wird die Verbindung zur Erkennung von fluoreszierenden Verbindungen in den Flüssigkeitschromatographie und Protein- bzw. DNA-Bändern in Membranen eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Datenblatt Bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2013 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 0-08-094774-3, S. 267.
  3. a b Chemikalienlexikon – Eintrag zu Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester) (TCPO) (Memento vom 7. Mai 2012 im Internet Archive)
  4. Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer: Photochemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66107-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Philip E. Stanley, Larry J. Kricka: Bioluminescence and Chemiluminescence. World Scientific, 2002, ISBN 981-277-662-1, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bearbeiten