Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester)
Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester), abgekürzt TCPO, ist eine chemische Verbindung, ein Di-Ester der Oxalsäure, der Licht emittiert, wenn Fluoreszenzfarbstoffe zugegen sind. Zusammen mit einer schwachen Base, Wasserstoffperoxid und dem die Farbe bestimmenden Farbstoff kommt es zur Peroxyoxalat-Chemilumineszenz.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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_oxalate_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H4Cl6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 448,9 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,703 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
192 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung
BearbeitenTCPO wird aus einem Ansatz aus 2,4,6-Trichlorphenol, Toluol und einer Base wie Triethylamin bei weniger als 10 °C sowie anschließender Reaktion mit Oxalylchlorid gewonnen.[3]
Verwendung
BearbeitenDie im Handel befindlichen Leuchtstäbe auf chemischer Basis benutzen aromatische Oxalsäureester wie TCPO und DNPO.[3] TCPO leuchtet länger, dafür schwächer, als DNPO. Durch Zusatz schwach basischer Katalysatoren (z. B. Natriumsalicylat, Triethylamin) verstärkt sich das Leuchten von TCPO auf Kosten der Leuchtdauer.[4] Wissenschaftlich wird die Verbindung zur Erkennung von fluoreszierenden Verbindungen in den Flüssigkeitschromatographie und Protein- bzw. DNA-Bändern in Membranen eingesetzt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2013 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 0-08-094774-3, S. 267.
- ↑ a b Chemikalienlexikon – Eintrag zu Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester) (TCPO) ( vom 7. Mai 2012 im Internet Archive)
- ↑ Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer: Photochemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66107-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Philip E. Stanley, Larry J. Kricka: Bioluminescence and Chemiluminescence. World Scientific, 2002, ISBN 981-277-662-1, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).