Oxadiargyl
Oxadiargyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole. Es ist ein Propargyl-Analogon von Oxadiazon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxadiargyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H14Cl2N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 341,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Oxadiargyl kann durch Phosphorylierung von N-Aryl-N′-pivaloylhydrazin gewonnen werden. Letztere selbst wird durch Reaktion von Arylhydrazin mit Pivaloylchlorid gewonnen.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[1]
Verwendung Bearbeiten
Oxadiargyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es dient als Herbizid und wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen.[1] Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).[6]
Zulassung Bearbeiten
Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,[7] allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Oxadiargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ a b c d Eintrag zu Oxadiargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ EU: Review report for the active substance oxadiargyl (PDF; 266 kB).
- ↑ Eintrag zu 3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-64550-4, S. 42 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BAYER: oxadiargyl
- ↑ Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiargyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.