Octyltriazon

chemische Verbindung

Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Octyltriazon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Octyltriazon
Andere Namen
  • Ethylhexyltriazon
  • Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat
  • ETHYLHEXYL TRIAZONE (INCI)[1]
Summenformel C48H66N6O6
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88122-99-0
EG-Nummer 402-070-1
ECHA-InfoCard 100.100.393
PubChem 159201
ChemSpider 140022
Wikidata Q2455834
Eigenschaften
Molare Masse 823,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

129 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethylacetat und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 413
P: 273 [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und GewinnungBearbeiten

Die Synthese ist durch eine Umesterung von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat mit Cyanurchlorid möglich.[7][8] Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.[8]

 

EigenschaftenBearbeiten

Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzwärme von 23 kJ·mol−1 schmilzt.[2] Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.[3]

Löslichkeit von Octyltriazon[3]
Temperatur in °C 25 30 35 40 45
Ethylacetat in g·l−1 318,8 364,6 413,2 462,4 512,5
Ethylacetat/Ethanol (90/10 Ma %) in g·l−1 389,0 430,0 479,9 525,1 567,3
Ethylacetat/Ethanol (80/20 Ma %) in g·l−1 404,9 450,2 498,6 539,7 600,0
Ethylacetat/Ethanol (70/30 Ma %) in g·l−1 383,6 438,5 502,9 541,3 608,5

Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern.[9]

VerwendungBearbeiten

Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt.[10] Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu ETHYLHEXYL TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. a b c F. Berte, M. Fabbi, L. Bemporad, F. Maestri: Crystalline form of a triazine derivative and its procedure for its production. 3V Sigma S.p.A. 2014. Patent US2014/255324 A1.
  3. a b c S. J. Rodriguez, D. M. Cristancho, P. C. Neita, E. F. Vargas, F. Martinez: Solution Thermodynamics of Ethylhexyl Triazone in Some Ethanol + Ethyl Acetate Mixtures. In: J. Sol. Chem. Band 39, 2010, S. 1122–1133, doi:10.1007/s10953-010-9575-0.
  4. Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt Octyl triazone bei biosynth.com, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  7. Patent WO2012/127425 A1: Kroener, R., BASF SE 2012.
  8. a b Patent US8765753B2: Process for the preparation of s-triazine compounds. Angemeldet am 21. März 2012, veröffentlicht am 1. Juli 2014, Anmelder: BASF, Erfinder: Rudi Kroner.
  9. UV Filter – Technical Information (Memento des Originals vom 29. September 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/gmzcare.com, 2011.
  10. P. Wolf: UV-Filter, State of the Art. In: Hautarzt. Band 60, 2009, S. 285–293, doi:10.1007/s00105-008-1623-y.