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Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.[4]

Strukturformel
Struktur von Octoxinol-9
n = 9-10
Allgemeines
Name Octoxinol 9
Andere Namen
  • Octoxynol 9
  • (p-tert-Octylphenoxy)polyethoxyethanol
  • O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy]polyethoxyethanol
  • Polyethylenglycol-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-ether
Summenformel C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9002-93-1
EG-Nummer 618-344-0
ECHA-InfoCard 100.123.919
Wikidata Q421654
Eigenschaften
Molare Masse ≈ 625 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6 °C[1]

Siedepunkt

> 200 °C[1]

Dampfdruck

< 1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

1900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der aromatischen Struktur absorbiert es UV-Licht und kann bei photometrischen Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.

VerwendungBearbeiten

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.[5][6][2] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es bei der Proteinreinigung benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen. Es wird auch zur Virusinaktivierung von behüllten Viren nach dem Solvent-Detergent-Verfahren verwendet.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9[7] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Octoxinol 9 (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b c Datenblatt Triton® X-100 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2012 (PDF).
  3. Eintrag zu Octoxinol 9 in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. dow.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).
  5. Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).
  6. Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).
  7. Octoxynol 9 Vaginal consumer information from Drugs.com.