Octabenzon

chemische Verbindung

Octabenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenone.

Strukturformel
Strukturformel von Octabenzon
Allgemeines
Name Octabenzon
Andere Namen

[2-Hydroxy-4-(octyloxy)phenyl](phenyl)methanon (IUPAC)

Summenformel C21H26O3
Kurzbeschreibung

farbloser bis hellgelber geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1843-05-6
EG-Nummer 217-421-2
ECHA-InfoCard 100.015.838
PubChem 15797
ChemSpider 15020
Wikidata Q7076680
Eigenschaften
Molare Masse 326,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

47–49 °C[1]

Siedepunkt

175 °C bei 1,332 hPa[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Octabenzon kann durch Umsetzung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit n-Octylbromid oder n-Octylchlorid oder durch Alkylierung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit einem Octylhalid gewonnen werden.[3][5]

EigenschaftenBearbeiten

Octabenzon ist ein farbloser bis hellgelber geruchloser Feststoff, praktisch unlöslich in Wasser. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 300 °C.[1][2]

VerwendungBearbeiten

Octabenzon ist ein wirksamer Photostabilisator für eine Vielzahl von Kunststoffen. Er kann in Lebensmittelverpackungen als Antioxidans und Stabilisator und als UV-Absorber in den Tinten, Beschichtungen, Klebstoffe, Dichtstoffe, Polyurethan und Kunststoffen verwendet werden.[3]

RisikobewertungBearbeiten

Octabenzon wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octabenzon waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[6][7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Datenblatt Octabenzon, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c d e T.S.S. Dikshith: Hazardous Chemicals Safety Management and Global Regulations. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-7821-7, S. 297 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Eintrag zu Octabenzon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Februar 2016.
  4. Eintrag zu Octabenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  5. Robert Martin: Aromatic Hydroxyketones: Preparation and Physical Properties Vol.1: Hydroxybenzophenones Vol.2: Hydroxyacetophenones I Vol.3: Hydroxyacetophenones II Vol.4: Hydroxypropiophenones, Hydroxyisobutyrophenones, Hydroxypivalophenones and Derivatives. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4020-9787-4, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  7. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Octabenzone, abgerufen am 26. März 2019.