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Ocimene

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Ocimen)

Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen.

Inhaltsverzeichnis

VertreterBearbeiten

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie).

Ocimene
Name (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen
Strukturformel        
Andere Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
CAS-Nummer 6874-10-8 3338-55-4 3779-61-1 673-84-7
13877-91-3
PubChem 5320249 5320250 5281553 5368821
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende Flüssigkeit[1]
Siedepunkt
Dichte 0,818 g/mL[2]
GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar
 
Achtung[2]
 
Achtung[3]
H- und P-Sätze siehe oben 226 302
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben keine P-Sätze keine P-Sätze

VorkommenBearbeiten

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[4]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[5] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae).

Eigenschaften und VerwendungBearbeiten

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

LiteraturBearbeiten

  • J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 19.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
  2. a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
  5. D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.