O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
EPN | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H14NO4PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
215 °C (6,5 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenO-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.[5]
Eigenschaften
BearbeitenEPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenDas 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.[5][2]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.[6]
Weblinks
Bearbeiten- Poisons Information Monograph (PIM) für Organophosphorus pesticides
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.