O-Acetylpsilocin

chemische Verbindung

O-Acetylpsilocin (auch als Psilacetin bekannt, 4-Acetoxy-DMT oder 4-AcO-DMT) ist eine synthetisch hergestellte psychotrope Droge und wurde von David Nichols als eine potenziell nützliche Alternative zu Psilocybin für pharmakologische Studien vorgeschlagen. Von beiden wird angenommen, Prodrugs von Psilocin zu sein. Allerdings berichten einige Benutzer, dass die subjektiven Wirkungen sich von denen von Psilocybin und Psilocin unterscheiden. Es handelt sich um die acetylierte Form des in Pilzen der Gattung Psilocybe vorkommenden Alkaloids Psilocin und außerdem ein niederes Homolog von 4-AcO-MET, 4-AcO-DET, 4-AcO-MiPT und 4-AcO-DIPT.

Strukturformel
4-AcO-DMT Strukturformel
Allgemeines
Name O-Acetylpsilocin
Andere Namen
  • 4-AcO-N,N-DMT
  • 4-AcO-DMT
  • 4-Acetoxy-N,N-dimethyltryptamin
  • 3-(2′-dimethylaminoethyl)-4-acetoxy-indol
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl-acetat (IUPAC)
Summenformel C14H18N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 92292-84-7
  • 1217230-42-6 (Fumarat)
PubChem 15429212
Wikidata Q3491364
Eigenschaften
Molare Masse 246,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170–176 °C (Fumarat, Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

O-Acetylpsilocin und mehrere andere Ester von Psilocin wurden am 16. Januar 1963 durch die Sandoz AG von Albert Hofmann und Franz Troxler patentiert.[3] Trotz dieser Tatsache bleibt Psilacetin ein Psychedelikum mit einer begrenzten Nutzungsgeschichte. Es wird angenommen, dass es ein Prodrug für Psilocin ist – wie Psilocybin, welches natürlicherweise in verschiedenen Pilzen der Gattung Psilocybe auftritt. Psilacetin ist O-acetyliertes Psilocin, während Psilocybin O-phosphoryliert ist.

DarstellungBearbeiten

O-Acetylpsilocin kann durch Acetylierung von Psilocin unter alkalischen oder stark sauren Bedingungen erhalten werden. O-Acetylpsilocin ist beständiger als Psilocin gegen Oxidation unter basischen Bedingungen aufgrund seiner Acetoxygruppe.

PharmakologieBearbeiten

Im Körper wird O-Acetylpsilocin von Deacetylasen / Acetyltransferasen durch einen First-Pass-Effekt und bei anschließenden Durchgängen durch die Leber zu Psilocin deacetyliert (offensichtlich ist Psilacetin auch über parenterale Wege wirksam). Seine Fähigkeit, durch Wettbewerb um die Deacetylase-Enzyme bewirkt einen spürbaren Verlust der zellulären Wärmeerzeugungskapazität bei Dosen zwischen 0,4 und 0,8 mmol.

RechtslageBearbeiten

O-Acetylpsilocin ist in Großbritannien laut Misuse of Drugs Act 1971 illegal. In Italien ist es illegal, weil es ein Ester einer verbotenen Substanz ist. In Deutschland unterliegt es, als Ester von DMT, ebenfalls dem BtMG.[4]

LiteraturBearbeiten

  • Nichols, David; Fescas, Stewart: Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin, Synthesis, 1999, 6, S. 935–938; doi:10.1055/s-1999-3490.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu O-Acetyl Psilocin Fumarate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. Juli 2017 (PDF).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patent US3075992: Esters of indoles. Angemeldet am 28. März 1961, veröffentlicht am 29. Januar 1963, Anmelder: Sandoz, Erfinder: Albert Hofmann, Franz Troxler.
  4. Anlage I BtMG - Einzelnorm. Abgerufen am 16. Januar 2020.