Nortilidin ist ein pharmakologisch aktives Stoffwechselprodukt (Metabolit) des Arzneistoffs Tilidin. Die Substanz aus der Gruppe der Opioide entsteht in der Leber durch Demethylierung aus Tilidin. Nortilidin übt die hauptsächliche Wirkung des verabreichten Tilidins aus, da dieses als Prodrug kaum Wirkung zeigt.[2][3] Nortilidin wird weiterhin in der Leber nach und nach zum analgetisch inaktiven Bisnortilidin metabolisiert.[3]

Strukturformel
Strukturformeln von racemischem Nortilidin
(1S,2R)-Isomer (links) und (1R,2S)-Isomer (rechts)
1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Name Nortilidin
Andere Namen
  • (1R*,2S*)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester
  • (±)-(1R*,2S*)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester
  • rac-Ethyl[(1R,2S)-rel-2-methylamino-1-phenylcyclohex-3-en-1-carboxylat]
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 37815-44-4 (1S,2R)-Nortilidin
  • 38677-94-0 (1R,2S)-Nortilidin
  • 34596-11-7 (1R,2S)-Nortilidin-Hydrochlorid
PubChem 216866
ChemSpider 187924
Wikidata Q12746349
Eigenschaften
Molare Masse 259,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nortilidin ist ein µ-Rezeptoragonist und wirkt wie die meisten Opioide stark schmerzstillend und sedierend. Seine analgetische Potenz ist etwa 100fach höher als die des Prodrugs Tilidin, seine maximale Wirksamkeit ist vergleichbar mit der des Morphins.[4] Häufige unerwünschte Wirkungen sind Benommenheit, Übelkeit und vermehrtes Schwitzen.[3]

Verwendung

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Nortilidin wird nicht direkt als Arzneistoff verwendet, sondern durch die Verabreichung von Tilidin erzeugt.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 225.
  3. a b c Fachinformation Valoron N, Stand Februar 2013.
  4. C. Thierry, J.-M. Boeynaems, M. Paolo: Actions of tilidine and nortilidine on cloned opioid receptors (PDF; 2,0 MB). Eur. J. Pharmacol. 506 (2005), S. 205–208.