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Norephedrin bzw. Phenylpropanolamin (INN) ist ein Sympathomimetikum, das zur Gruppe der Amphetamine gehört. Es ist dabei besonders dem Ephedrin sehr ähnlich, sowohl chemisch als auch in seiner Wirkung.

Strukturformel
Struktur von Norephedrin
Strukturformel von L-Norephedrin
Allgemeines
Freiname Phenylpropanolamin
Andere Namen
  • Norephedrin
  • 2-Amino-1-phenyl-propan-1-ol
  • PPA
  • Naldecon
Summenformel C9H13NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14838-15-4 [(±)-Norephedrin]
EG-Nummer 238-900-2
ECHA-InfoCard 100.035.349
DrugBank DB00397
Wikidata Q59627745
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R01BA01

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 151,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

IsomerieBearbeiten

Phenylpropanolamin hat zwei Stereozentren, folglich gibt es insgesamt vier Stereoisomere der Verbindung. Als L- bzw. (–)-Norephedrin bezeichnet man das (1R,2S)-Isomer. Das (1S,2S)-Isomer wird Cathin („Pseudonorephedrin“) genannt. Den beiden anderen Isomeren [(1S,2R)- und (1R,2R)-Phenylpropanolamin] kommt keine Bedeutung zu.

In Fertigarzneimitteln wird das Racemat aus (1R,2S)- und (1S,2R)-Phenylpropanolamin [(±)-Norephedrin] oder dessen Hydrochlorid[2] eingesetzt.[3]

Isomere von Phenylpropanolamin
Name (1R,2S)-Phenylpropanolamin (1S,2R)-(+)-Phenylpropanolamin (1S,2S)-(+)-Phenylpropanolamin (1R,2R)-Phenylpropanolamin
Andere Namen L-Norephedrin

(–)-Norephedrin

D-Norephedrin

(+)-Norephedrin

(+)-Norpseudoephedrin

Cathin

(–)-Norpseudoephedrin
Strukturformel        
CAS-Nummer 492-41-1 37577-28-9 492-39-7 37577-07-4
14838-15-4 [(±)-Norephedrin] 36393-56-3 [(±)-Norspeudoephedrin]
48115-38-4 (unspez.)
EG-Nummer 207-755-7 628-077-1 207-754-1 636-436-9
238-900-2 [(±)-Norephedrin] 253-014-6 [(±)-Norspeudoephedrin]
ECHA-Infocard 100.007.051 100.156.379 100.007.050 100.164.234
100.035.349 [(±)-Norephedrin] 100.048.179 [(±)-Norspeudoephedrin]
PubChem 10297 26934 441457 162265
4786 (unspez.)
Wikidata Q26840801 Q413147 Q423797 Q6456100
Q59627745 [(±)-Norephedrin] Q59628358 [(±)-Norspeudoephedrin]

VerwendungBearbeiten

Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung als Arzneistoff in rezeptpflichtigen Anorektika (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt. Außerdem wird es in Kombinationspräparaten zur Linderung der Symptome grippaler Infektionskrankheiten eingesetzt, da zum einen die gefäßverengende Wirkung ein Abschwellen der Nasenschleimhäute fördert und zum anderen das Herz-Kreislaufsystem leicht angeregt wird.

Der Einsatz als Medikament ist jedoch umstritten, da beim Norephedrin die Wirkung auf den Kreislauf besonders ausgeprägt ist und daher Herzrhythmusstörungen bis hin zu Herzinfarkten auftreten können. Norephedrin wird ähnlich wie Ephedrin und andere Amphetaminderivate oft als Doping- oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der chemischen Industrie wird Norephedrin in der Racematspaltung von Carbonsäuren nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

RechtlichesBearbeiten

Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in Deutschland und der EU zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, dass die Herstellung, der Handel sowie die Ein- oder Ausfuhr ohne Genehmigung strafbar ist.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Boxogetten (D), Recatol mono (D)

Kombinationspräparate

Antiadipositum (D), Basoplex (D), Wick Daymed Erkältungs-Kapseln (D)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt (1R,2S)-(−)-Norephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Norephedrin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 154-41-6, EG-Nummer: 205-826-7, ECHA-InfoCard: 100.005.298, PubChem: 62943, Wikidata: Q27270210.
  3. Eintrag zu Phenylpropanolamine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 12. Dezember 2018.
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