Nitroniumtetrafluoroborat

chemische Verbindung

Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Strukturformel
Allgemeines
Name Nitroniumtetrafluoroborat
Summenformel NO2[BF4]
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13826-86-3
EG-Nummer 237-533-5
ECHA-InfoCard 100.034.107
PubChem 11073463
ChemSpider 9248612
Wikidata Q424900
Eigenschaften
Molare Masse 132,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
MAK

2,5 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreier Fluorwasserstoffsäure mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.[3]

Verwendung

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Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol[4] und selbst 2,6-Dibrompyridin.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.
  4. J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
  5. J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO2+BF4) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015