Neophylchlorid

chemische Verbindung

Neophylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Neophylchlorid
Allgemeines
Name Neophylchlorid
Andere Namen
  • β-Chlor-tert-butylbenzol
  • 1-Chlor-2-methyl-2-phenylpropan
  • 2-Chlormethyl-2-phenylpropan
Summenformel C10H13Cl
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 515-40-2
EG-Nummer 208-197-7
ECHA-InfoCard 100.007.453
PubChem 68191
ChemSpider 61498
Wikidata Q3867229
Eigenschaften
Molare Masse 168,66 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,047 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

95–96 °C (10 mmHg)[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2]

Brechungsindex

1,524 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Neophylchlorid (siehe unten Abb. 2) kann durch Alkylierung von Benzol mit 3-Chlor-2-methylpropen (1) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[3][4]

 
Synthese von Neophylchlorid

Neophylchlorid kann auch durch Chlorierung von tert-Butylbenzol (zum Beispiel mit Sulfurylchlorid) dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

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Neophylchlorid ist eine hellgelbe Flüssigkeit,[1] die sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.[2]

Verwendung

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Neophylchlorid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen (zum Beispiel Fenbutatinoxid[6]) verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 2-Chloromethyl-2-phenylpropane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
  2. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Harry H. Szmant, Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. W. T. Smith, Jr. und J. T. Sellas: Neophyl chloride In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 90, doi:10.15227/orgsyn.032.0090; Coll. Vol. 4, 1963, S. 702 (PDF).
  5. William E. Truce, E. T. McBee, C. C. Alfieri: Chlorination of t-Butylbenzene to 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane. In: Journal of the American Chemical Society. 71, 1949, S. 752, doi:10.1021/ja01170a520.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Frank C. Whitmore, Cyrus A. Weisgerber, A. C. Shabica: Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV. Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride). In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1469, doi:10.1021/ja01248a010.