Natriumtrifluoracetat

chemische Verbindung

Natriumtrifluoracetat ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Trifluoracetate.

Strukturformel
Strukturformel von Natriumtrifluoracetat
Allgemeines
Name Natriumtrifluoracetat
Andere Namen
  • NaTFA
  • Trifluoressigsäure-Natriumsalz
Summenformel C2F3NaO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2923-18-4
EG-Nummer 220-879-6
ECHA-InfoCard 100.018.982
PubChem 517019
ChemSpider 68703
Wikidata Q25474224
Eigenschaften
Molare Masse 136,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,49 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

205–207 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumtrifluoracetat

Gewinnung und Darstellung

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Natriumtrifluoracetat kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einer Natriumcarbonatlösung gewonnen werden.[4]

 

Die Verbindung kann auch durch Elektrolyse von wässrigen Fluorwasserstofflösungen von Essigsäure oder durch Oxidation von F3CCCl=CCl2 mit Natriumhypochlorit (+ 5 % Kaliumpermanganat) in Gegenwart von Natriumhydroxid dargestellt werden.[5][6]

Eigenschaften

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Natriumtrifluoracetat ist ein weißes Pulver,[1] das löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Natriumtrifluoracetat wird als Trifluormethylierungsmittel für Verbindungen wie aromatische Halogenide, Aldehyde und Ketone sowie perfluoralkylaromatische Verbindungen verwendet.[1][5]

Die Verbindung ist ein idealer Ausgangsstoff für die Herstellung von Trifluoracetylhalogeniden durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Thiodifluoridhalogeniden. Trifluoracetatderivate verschiedener organischer Verbindungen, die durch Einwirkung von Natriumtrifluoracetat auf organischer Verbindungen entstehen, können als Zwischenprodukte in vielen organischen Reaktionen fungieren.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Natriumtrifluoracetat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2024 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Sodiumtrifluoroacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Februar 2024.
  3. a b G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Sodium Trifluoroacetate, doi:10.1002/047084289x.rn01136.
  4. Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179994-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 1. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-49090-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. R. L. Murray, J. H. Babcock: The Preparation of Sodium Trifluoroacetate and Ethyl Trifluoroacetate. Atomic Energy Commission, 1946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).