Natriumcaprat

chemische Verbindung

Natriumcaprat (auch Natriumdecanoat) ist eine chemische Verbindung und das Natriumsalz der Caprinsäure. Es wird in der Pharmakologie als Resorptionsvermittler oral verabreichter Arzneistoffe mit schlechter Bioverfügbarkeit untersucht.

Strukturformel
Strukturformel von Natriumcaprat
Allgemeines
Name Natriumcaprat
Andere Namen
  • Natriumdecanoat
  • Natriumdecylat
Summenformel C10H19CO2Na
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1002-62-6
EG-Nummer 213-688-4
ECHA-InfoCard 100.012.444
PubChem 4457968
ChemSpider 13246
Wikidata Q17437159
Eigenschaften
Molare Masse 194,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

pKS-Wert

4,95[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Natriumcaprat ist eine Fettsäure mit 10 C-Atomen, bei der ein Proton gegen ein Natriumion getauscht wurde. Der Zusatz von Natriumcaprat als pharmazeutischer Hilfsstoff vermag – wie auch Salcaprozat-Natrium – bei bestimmten Arzneistoffen mit schlechter gastrointestinaler Bioverfügbarkeit deren Resorption im Darm zu verbessern (permeation enhancement).[3][2] Der Mechanismus für die Aufnahmeverbesserung erfolgt vermutlich durch Interaktion von Natriumcaprat mit Tight Junctions zwischen Darmzellen, durch Störung der Anordnung der Lipide in der Zellmembran oder beides.[2]

Es wurden Anwendungen für Natriumcaprat bei der Verabreichung von Bisphosphonaten oder Antisense-Oligonukleotiden untersucht.[4] In Japan und in Schweden wurden Ampicillin-Zäpfchen zugelassen (Handelsname Doktacillin), die Natriumcaprat als Resorptionsverbesserer enthalten.[2] Natriumcaprat war der Hauptbestandteil einer proprietären Formulierung in fixer Zusammensetzung zur experimentellen gastrointestinalen Resorptionsverbesserung (Gastrointestinal Permeation Enhancement Technology, GITEP).[3][4]

Es ist als Lebensmittelzusatzstoff registriert,[4] und fällt unter E570. Als Natriumsalz einer mittellangkettigen Fettsäure wirkt Natriumcaprat in höheren Konzentrationen in wässrigen Lösungen als Tensid.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Natrium Decanoate, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. August 2023.
  2. a b c d J. C. Kim, E. J. Park, D. H. Na: Gastrointestinal Permeation Enhancers for the Development of Oral Peptide Pharmaceuticals. In: Pharmaceuticals. Band 15, Nummer 12, Dezember 2022, S. , doi:10.3390/ph15121585, PMID 36559036, PMC 9781085 (freier Volltext).
  3. a b Nagavendra Kommineni, Vaskuri G.S. Sainaga Jyothi, Arun Butreddy, S. Raju, Tovi Shapira, Wahid Khan, Pavimol Angsantikul, Abraham J. Domb: SNAC for Enhanced Oral Bioavailability: An Updated Review. In: Pharmaceutical Research. 2022, Band 40, Nummer 3, S. 633–650, PMID 36539668, doi:10.1007/s11095-022-03459-9.
  4. a b c S. Maher, T. W. Leonard, J. Jacobsen, D. J. Brayden: Safety and efficacy of sodium caprate in promoting oral drug absorption: from in vitro to the clinic. In: Advanced drug delivery reviews. Band 61, Nummer 15, Dezember 2009, S. 1427–1449, doi:10.1016/j.addr.2009.09.006, PMID 19800376.