Napropamid
Napropamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide. Sie wurde 1971 von Stauffer Chemical als Herbizid eingeführt.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer – Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Napropamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H21NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose geruchlose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (73 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Napropamid kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese wird bromiert und reagiert mit Thionylchlorid. Das Zwischenprodukt reagiert weiter mit Diethylamin und 2-Naphthol zu Napropamid.[3]
Verwendung Bearbeiten
Napropamid wird als selektives Vorauflaufherbizid gegen Ungräser und Unkräuter im Winterraps-, Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.[1] Im Rapsanbau wird es teilweise per Vorsaateinarbeitung in den Boden eingebracht.
Napropamid zählt zu den Bodenherbiziden und wirkt als Fettsäuresynthese-Hemmer (VLCFA-Hemmer).
Zulassung Bearbeiten
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Napropamid als Wirkstoff zugelassen.[4]
Literatur Bearbeiten
- Alfonso Salinas-Castillo, Jorge Fernando Fernandez-Sanchez, Antonio Segura-Carretero, Alberto Fernandez-Gutierrez: Simple determination of the herbicide napropamide in water and soil samples by room temperature phosphorescence. In: Pest Management Science. Band 61, Nr. 8, August 2005, S. 816–820, doi:10.1002/ps.1054.
- Allan Walker, Nisha R. Parekh, Steven J. Roberts, Sarah J. Welch: Evidence for the enhanced biodegradation of napropamide in soil. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 1, 1993, S. 55–60, doi:10.1002/ps.2780390108.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Napropamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Napropamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Dezember 2020.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Napropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Napropamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.