Naphtholbenzein

chemische Verbindung

Naphtholbenzein (Aussprache [nafˈtoːlbɛnt͡se.iːn]) ist ein Säure-Base-Indikator aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Im wässrigen Milieu schlägt Naphtholbenzein bei einem pH-Wert zwischen 8,0 und 9,6 von gelbbraun nach grün bis türkis um.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Naphtholbenzein in der Chinonform
Allgemeines
Name Naphtholbenzein
Andere Namen
  • 1-Naphtholbenzein
  • p-Naphtholbenzein
  • α-Naphtholbenzein
  • 4-[(4-Hydroxy-1-naphthyl)phenyl­methylen]naphthalin-1(4H)on
Summenformel C27H18O2
Kurzbeschreibung

rotbraunes Pulver oder braunschwarze, glänzende Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145-50-6
EG-Nummer 205-656-3
ECHA-InfoCard 100.005.143
PubChem 67352
ChemSpider 2298530
Wikidata Q3596762
Eigenschaften
Molare Masse 374,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

243–245 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Vom Naphtholbenzein existiert eine farblose Carbinolform, welche unter Wasserabspaltung in eine gelbe Chinonform übergeht. Die Chinonform des Naphtholbenzeins kann im sauren Bereich protoniert werden, wobei sich die Farbe nach Grün ändert. Dieses protonierte chinoide System ist mesomeriestabilisiert und liegt daher im sauren Bereich bevorzugt vor.[1]

pH < 8 pH > 8
 
 
grün-türkis gelbbraun

Verwendung

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Naphtholbenzein wird als Säure-Base-Indikator bei der wasserfreien Titration eingesetzt. Der Umschlagpunkt des Naphtholbenzeins ist schärfer und deutlicher erkennbar als der des ebenfalls verwendeten Kristallvioletts. Hierzu wird eine 0,2- bis 1-prozentige Lösung des Indikators in Eisessig eingesetzt. Für den Einsatz im wässrigen Milieu wird der Indikator üblicherweise in Isopropanol gelöst.

Einzelnachweise

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  1. a b c d http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/0393-lex.htm
  2. a b c d Datenblatt Naphtholbenzein bei Merck, abgerufen am 9. November 2022.

Literatur

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  • Auterhoff, Knabe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 11. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1993, S. 95.