N2-Methylguanosin
chemische Verbindung
N2-Methylguanosin (m2G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | N2-Methylguanosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15N5O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 297,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Die dimethylierte Variante ist das N2,N2-Dimethylguanosin.
Eigenschaften Bearbeiten
N2-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNAPhe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N2-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214[3], EC 2.1.1.256[4]). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.
N2-Methylguanosin ist hier mit m2G gekennzeichnet.
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu N2-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von N2-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Datenblatt N2-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
- ↑ Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
- ↑ Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m2G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).