N-Methylformanilid
N-Methylformanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylformanilid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,095 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243–244 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (10,3 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,561 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
N-Methylformanilid kann durch Umsetzung von N-Methylanilin mit Ameisensäure in siedendem Toluol oder bei der Oxidation von N,N-Dimethylanilin mit Mangan(IV)-oxid in Chloroform gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften Bearbeiten
N-Methylformanilid ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
N-Methylformanilid wird als Formylierungsmittel für bestimmte Organometallverbindungen und in Kombination mit Phosphorylchlorid für Vilsmeier-Haack-Reaktionen und in Heterocyclen-Synthesen verwendet. Ferner wirkt es als Quellmittel beim Färbeprozess von meta-Aramidfasern.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu N-Methylformanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2017 (PDF).
- ↑ spektrum.de: N-Methylformanilid, Lexikon der Chemie
- ↑ L. F. Fieser, J. E. Jones: N-METHYLFORMANILIDE In: Organic Syntheses. 20, 1940, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.020.0066; Coll. Vol. 3, 1955, S. 90 (PDF).
- ↑ Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).