N-Methylformanilid

chemische Verbindung

N-Methylformanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Strukturformel
Strukturformel von N-Methylformanilid
Allgemeines
Name N-Methylformanilid
Andere Namen
  • N-Methylformanilid
  • Formylmethylanilin
  • N-Methyl-N-phenylformamid
Summenformel C8H9NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-61-8
EG-Nummer 202-262-3
ECHA-InfoCard 100.002.058
PubChem 66737
ChemSpider 60103
Wikidata Q19859377
Eigenschaften
Molare Masse 135,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,095 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

11–14 °C[1]

Siedepunkt

243–244 °C[1]

Dampfdruck

2,66 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (10,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,561 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​301+330+331​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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N-Methylformanilid kann durch Umsetzung von N-Methylanilin mit Ameisensäure in siedendem Toluol oder bei der Oxidation von N,N-Dimethylanilin mit Mangan(IV)-oxid in Chloroform gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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N-Methylformanilid ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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N-Methylformanilid wird als Formylierungsmittel für bestimmte Organometallverbindungen und in Kombination mit Phosphorylchlorid für Vilsmeier-Haack-Reaktionen und in Heterocyclen-Synthesen verwendet. Ferner wirkt es als Quellmittel beim Färbeprozess von meta-Aramidfasern.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu N-Methylformanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2017 (PDF).
  3. spektrum.de: N-Methylformanilid, Lexikon der Chemie
  4. L. F. Fieser, J. E. Jones: N-METHYLFORMANILIDE In: Organic Syntheses. 20, 1940, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.020.0066; Coll. Vol. 3, 1955, S. 90 (PDF).
  5. Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).