Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Monuron
Allgemeines
Name Monuron
Andere Namen
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • N′-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff
Summenformel C9H11ClN2O
Kurzbeschreibung

grau/weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-766-1
ECHA-InfoCard 100.005.243
PubChem 8800
ChemSpider 8470
Wikidata Q6406955
Eigenschaften
Molare Masse 198,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

170,5–171,5 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • geringfügig löslich in Ethanol, Aceton und anderen polaren organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Monuron kann durch Reaktion von p-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften Bearbeiten

Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.[2]

Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.

Verwendung Bearbeiten

Monuron wird als Herbizid[1] sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet.[2] Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II.[5] Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.[6]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[7] Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.[8]

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.[2]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Monuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.
  3. Eintrag zu Monuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. März 2013.
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
  8. Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019@1@2Vorlage:Toter Link/mst.dk (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2022. Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (dänisch), abgerufen am 17. März 2020.