Metsulfuron-methyl

organische Verbindung, Sulfonylharnstoff, Herbizid

Metsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Strukturformel
Strukturformel von Metsulfuronmethyl
Allgemeines
Name Metsulfuron-methyl
Andere Namen
  • 2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]­benzoesäuremethylester
  • Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat
Summenformel C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74223-64-6
EG-Nummer (Listennummer) 616-063-8
ECHA-InfoCard 100.129.351
PubChem 52999
Wikidata Q4803950
Eigenschaften
Molare Masse 381,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

163 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von O-Sulfomoylbenzylbenzoat mit Chlorameisensäureethylester und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Metsulfuron-methyl

Eigenschaften

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Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.[5]

Verwendung

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Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.[5]

Zulassung

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Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.
  3. Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.