Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH3N3. Es wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat[4] hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.[1]

Strukturformel
Methylazid
Allgemeines
Name Methylazid
Andere Namen

Azidomethan

Summenformel CH3N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-90-8
PubChem 79079
ChemSpider 71411
Wikidata Q2504403
Eigenschaften
Molare Masse 57,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,869 g·cm−3[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesomere Grenzstrukturen

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Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

 

Eigenschaften

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Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.[5] Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:[6]

 

Sicherheitshinweis

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Methylazid ist explosiv[7] und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.

Einzelnachweise

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  1. a b Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.
  7. P. G. Urben: Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.