Allylmethyltrisulfid

chemische Verbindung
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Allylmethyltrisulfid ist ein natürlich vorkommendes organisches Trisulfid.

Strukturformel
Strukturformel von Allylmethyltrisulfid
Allgemeines
Name Allylmethyltrisulfid
Summenformel C4H8S3
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit starkem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34135-85-8
EG-Nummer 251-843-8
ECHA-InfoCard 100.047.115
PubChem 61926
ChemSpider 55787
Wikidata Q27272080
Eigenschaften
Molare Masse 152,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

47 °C[1]

Brechungsindex

1,593–1,603 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen Bearbeiten

Allylmethyltrisulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl[3][4][5] vor, der Gehalt wurde in verschiedenen Studien zu 14,5–19,2 %[6] bzw. 12,95 %[7] bestimmt. Im Öl des Weinberg-Lauchs (Allium vineale) beträgt der Gehalt 7,9–13,2 %[6]. Daneben kommt die Verbindung auch noch in der Zwiebel[8], dem Schnittlauch[9] und in Allium chinense[10] vor.

Verwendung Bearbeiten

Allylmethyltrisulfid ist in der EU unter der FL-Nummer 12.045 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[11]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 61 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  4. A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5 (elsevier.com [abgerufen am 16. Juli 2023]).
  5. E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  6. a b Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  7. Florentine Marie-Chantal Ndoye Foe, Tatiana Flore Kemegni Tchinang, Ascencion Maximilienne Nyegue et al.: Chemical composition, in vitro antioxidant and anti-inflammatory properties of essential oils of four dietary and medicinal plants from Cameroon. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 16, Nr. 1, Dezember 2016, doi:10.1186/s12906-016-1096-y, PMID 27056828, PMC 4823886 (freier Volltext).
  8. Mans. Boelens, Pieter J. De Valois, Henk J. Wobben, Arne. Van der Gen: Volatile flavor compounds from onion. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 5, Mai 1971, S. 984–991, doi:10.1021/jf60177a031.
  9. Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  10. Mohamad Hesam Shahrajabian, Wenli Sun, Qi Cheng: Chinese onion (Allium chinense), an evergreen vegetable: A brief review. 2020, doi:10.26114/PJA.IUNG.426.2020.42.05.
  11. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.