Wikipedia

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid

chemische Verbindung

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich vom Mannosamin ableitet. Es ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
Allgemeines
Name Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
Summenformel C28H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 223545-41-3
Wikidata Q113956773
Eigenschaften
Molare Masse 489,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Nach Koto et al. wird Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid in vier Schritten aus Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid[2] (1) synthetisiert. Dazu wird im ersten Schritt die Tosylgruppe mittels Tetrabutylammoniumazid[3] in Dimethylformamid gegen ein Azid substituiert. Dann wird das Benzylacetal entschützt (Hydrolyse durch Trifluoressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Chloroform und Methanol). Das so entstandene, azidylierte Methylglycosid 3 wird im letzten Schritt mit Benzylbromid und Natriumhydrid benzyliert. Zur Isolation und Reinigung des Produktes wird eine Säulenchromatographie mit einem Eluentengradienten von Hexan:Ethylacetat 100:1 zu 3:1 durchgeführt.[4]

 

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 129217-24-9, Wikidata: Q113974049.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabutylammoniumazid: CAS-Nummer: 993-22-6, EG-Nummer: 619-423-2, ECHA-InfoCard: 100.120.827, PubChem: 5743232, ChemSpider: 4675229, Wikidata: Q72504642.
  4. ↑ S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida: Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose,-galactose, and-mannose with the Aid of p-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 72, Nr. 4, 1999, S. 765–777, doi:10.1246/bcsj.72.765.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid&oldid=239243226“