Methioninol

Strukturformel
	(S)-Methioninol
Allgemeines
Name	Methioninol
Andere Namen	2-Amino-4-methylthio-1-butanol; L-Methioninol;
Summenformel	C5H13NOS
Kurzbeschreibung	weiße bis leicht gelbe Kristalle oder Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-788-1
ECHA-InfoCard	100.018.899
PubChem	2724404
ChemSpider	2006549
Wikidata	Q76145885
Eigenschaften
Molare Masse	103,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	32–36 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methioninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Methioninol kann aus der Aminosäure Methionin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Methionin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Methioninol und das racemische (RS)-Methioninol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

(S)-Methioninol kann durch Reduktion von (S)-Methionin mit Natriumborhydrid/Iod^[2]^[3] oder aus (S)-Methioninisopropylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden.^[4]

Verwendung Bearbeiten

(S)-Methioninol kann als Ligand in Komplexen von Kupfer,^[5] Palladium und Platin verwendet werden.^[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu L-(-)-Methioninol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.
↑ Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
↑ R. S. B. Gonçalves, A. C. Pinheiro, E. T. da Silva, J. C. S. da Costa, C. R. Kaiser, M. V. N. de Souza: Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH4–Methanol in THF. In: Synthetic Communications. Band 41, Nr. 9, 2011, S. 1276–1281, doi:10.1080/00397911.2010.481747.
↑ R. R. Gebhard, P. Karrer: Methioninol. In: Helvetica Chimica Acta. Band 38, Nr. 4, 1955, S. 915–917, doi:10.1002/hlca.19550380408.
↑ Homar S. Barcena, Andrea E. Holmes, Steffen Zahn, James W. Canary: Redox Inversion of Helicity in Propeller-Shaped Molecules Derived from S -Methyl Cysteine and Methioninol. In: Organic Letters. Band 5, Nr. 5, 2003, S. 709–711, doi:10.1021/ol0275217.
↑ Giuseppina Faraglia, Maria A. Fedrigo, Sergio Sitran: Palladium(II) and platinum(II) complexes of dithiocarbamates and L-methioninol. In: Transition Metal Chemistry. Band 27, Nr. 2, 2002, S. 200–206, doi:10.1023/A:1013991719574.

[TCI-1] Eintrag zu L-(-)-Methioninol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.

[2] Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.

[3] R. S. B. Gonçalves, A. C. Pinheiro, E. T. da Silva, J. C. S. da Costa, C. R. Kaiser, M. V. N. de Souza: Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH4–Methanol in THF. In: Synthetic Communications. Band 41, Nr. 9, 2011, S. 1276–1281, doi:10.1080/00397911.2010.481747.

[4] R. R. Gebhard, P. Karrer: Methioninol. In: Helvetica Chimica Acta. Band 38, Nr. 4, 1955, S. 915–917, doi:10.1002/hlca.19550380408.

[5] Homar S. Barcena, Andrea E. Holmes, Steffen Zahn, James W. Canary: Redox Inversion of Helicity in Propeller-Shaped Molecules Derived from S -Methyl Cysteine and Methioninol. In: Organic Letters. Band 5, Nr. 5, 2003, S. 709–711, doi:10.1021/ol0275217.

[6] Giuseppina Faraglia, Maria A. Fedrigo, Sergio Sitran: Palladium(II) and platinum(II) complexes of dithiocarbamates and L-methioninol. In: Transition Metal Chemistry. Band 27, Nr. 2, 2002, S. 200–206, doi:10.1023/A:1013991719574.

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