Mersacidin

chemische Verbindung, Peptidantibiotikum

Bei Mersacidin handelt es sich um ein von der Bacillus Spezies HIL Y-85,54728 produziertes Peptidantibiotikum. Es enthält die Aminosäure β-Methyllanthionin und gehört deshalb zu den sogenannten Lantibiotika.[3] Mersacidin besteht aus 20 Aminosäuren und hat ein Molekulargewicht von 1824 (C80H120N20O21S4).[4] Die Kristallstruktur von Mersacidin wurde im Jahr 1999 bestimmt,[5] ebenso wurde die mit NMR bestimmte Struktur in Lösung veröffentlicht.[6] Dieses Lantibiotikum wirkt gegen grampositive Bakterien (auch gegen den sogenannten Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus; MRSA), es besitzt aber keine Aktivität gegen gramnegative Bakterien oder Pilze.[7]

Strukturformel
Strukturformel von Mersacidin
Allgemeines
Name Mersacidin
Andere Namen

M87-1551

Summenformel C80H120N20O21S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128104-18-7
PubChem 70698380
ChemSpider 28533702
Wikidata Q27139788
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lantibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 1824,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

240 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetracyclische Struktur des Peptids Mersacidin, dargestellt im Aminosäuren-Dreibuchstabencode (oben). Die charakteristischen β-Methyllanthionin-Strukturelemente lassen sich formal als über eine Thioetherstruktur mit α-Aminobuttersäure (Abu) verbundenes Alanin (Ala) abbilden (unten links). Dha = Dehydroalanin.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances: with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1153 (books.google.com).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Lantibiotic mersacidin. In: DrugBank Online. Abgerufen am 17. April 2024 (englisch).
  4. Stephanie Schmitz, Anja Hoffmann, Christiane Szekat, Brian Rudd, Gabriele Bierbaum: The Lantibiotic Mersacidin Is an Autoinducing Peptide. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 11, November 2006, S. 7270–7277, doi:10.1128/AEM.00723-06.
  5. Thomas R. Schneider, Jörg Kärcher, Ehmke Pohl, Paolo Lubini, George M. Sheldrick: Ab initio structure determination of the lantibiotic mersacidin. In: Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. Band 56, Nr. 6, 1. Juni 2000, S. 705–713, doi:10.1107/S0907444900003711.
  6. RCSB.org (Hrsg.): NMR Solution Structure of Type-B Lantibiotics Mersacidin in MeOH/H2O Mixture. 17. September 2002, doi:10.2210/pdb1mqx/pdb (wwpdb.org [abgerufen am 17. April 2024]).
  7. Sukumar Chatterjee, Sugata Chatterjee, Shashikant J. Lad, Mahesh S. Phansalkar, R. H. Rupp, B. N. Ganguli, Hans-Wolfram Fehlhaber, Herbert Kogler: Mersacidin, a new antibiotic from Bacillus Fermentation, isolation, purification and chemical characterization. In: The Journal of Antibiotics. Band 45, Nr. 6, 1992, S. 832–838, doi:10.7164/antibiotics.45.832.