Mandelonitril

organische Verbindung

Mandelonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Nitrile und Alkohole, es ist das Nitril der Mandelsäure. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.

Strukturformel
Strukturformel von (RS)-Mandelonitril
Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name Mandelonitril
Andere Namen
  • Benzaldehydcyanhydrin
  • Mandelsäurenitril
  • 2-Hydroxy-2-phenylacetonitril
  • α-Hydroxybenzolacetonitril
Summenformel C8H7NO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-532-7
ECHA-InfoCard 100.007.758
PubChem 10758
Wikidata Q3844407
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 1,12 g·cm−3[1]
  • 1,117 g·cm−3 (R, 25 °C)[2]
Schmelzpunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,530 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​318
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [1]
Toxikologische Daten

116 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das Aglycon der cyanogenen Glycoside Prunasin und Amygdalin.[3] Prunasin-beta-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.[5]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von Natriumcyanid oder Kaliumcyanid[6] zum Racemat gewonnen werden.[3][7]

StereoisomerieBearbeiten

Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere des Mandelonitrils. Sie unterscheiden sich in der Position der Hydroxygruppe (OH), die in dieser Darstellung entweder hinter der Zeichenebene liegt [(R)-Form] oder aus der Zeichenebene herausragt (S)-Form:

Enantiomere des Mandelonitrils
 
CAS-Nummer: 10020-96-9
 
CAS-Nummer: 28549-12-4

EigenschaftenBearbeiten

Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]

VerwendungBearbeiten

Das natürlich vorkommende (R)-(+)-Enantiomer wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.[3]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 86 °C) bilden.[1] Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.[3]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Mandelonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Mandelonitrile, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu Mandelsäurenitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
  4. Datenblatt DL-Mandelsäurenitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2017.
  5. Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: Mandelic Acid In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 58, doi:10.15227/orgsyn.006.0058; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (PDF).