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Lumiracoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (auch COX-2-Hemmer oder Coxibe genannt), der in der Behandlung von Symptomen bei aktivierter Arthrose des Knie- und Hüftgelenks eingesetzt wurde. Im Unterschied zu den anderen selektiven COX-2-Hemmern ähnelt seine Struktur der von Diclofenac.

Strukturformel
Struktur von Lumiracoxib
Allgemeines
Freiname Lumiracoxib
Andere Namen

2-[(2-Chlor-6-fluor-phenyl)amino]-5-methyl-phenylessigsäure (IUPAC)

Summenformel C15H13ClFNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 220991-20-8
PubChem 151166
Wikidata Q413744
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AH06

Wirkstoffklasse

Coxibe

Eigenschaften
Molare Masse 293,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–159 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lumiracoxib wurde in Deutschland im November 2006 in Form von Tabletten (Prexige® 100 mg) nach einem nicht zentralisierten EU-Verfahren zugelassen. Im November 2007 ordnete das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte das Ruhen der Zulassung an.[3] Am 28. März 2008 schließlich wurde die Zulassung aufgrund eines Beschlusses der Europäischen Kommission vollständig widerrufen.[4]

Inhaltsverzeichnis

Klinische AngabenBearbeiten

Prexige® 100 mg ist angezeigt für die Behandlung von Symptomen bei aktivierter Arthrose des Knie- und Hüftgelenks bei Patienten ab 18 Jahren. Die Dosierung beträgt 1 × täglich 1 Tablette (100 mg).

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

Der Wirkstoff wird schnell resorbiert und hat eine relativ kurze Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden, das heißt, Lumiracoxib kumuliert nicht. Der Wirkstoff ist eine Carbonsäure, diese reichert sich im entzündeten Zielgewebe an und lässt sich dort über 24 Stunden nachweisen. Dies ermöglicht eine 24-Stunden-Therapie mit einer einmal täglichen Dosierung.

Sonstige InformationenBearbeiten

Chemische InformationenBearbeiten

Lumiracoxib wurde vom nichtselektiven COX-Hemmer Diclofenac abgeleitet, das als Standardtherapeutikum in der Behandlung rheumatischer Erkrankungen eingesetzt wird. Lumiracoxib ist das bisher einzige Coxib ohne Sulfon- oder Sulfonsäureamid-Struktur. Das heißt, dass auf diese Strukturen zurückführbare allergische Reaktionen nicht auftreten können.

MarktrücknahmeBearbeiten

Aufgrund von Berichten über schwere Leberreaktionen wurde Lumiracoxib (Tabletten zu 100 mg, 200 mg und 400 mg) in Australien vom Markt genommen. Bei der australischen Gesundheitsbehörde (Therapeutic Goods Administration, TGA) waren zwischen März und August 2007 acht Berichte über schwere Leberschädigungen einschließlich zweier Todesfälle und zweier Lebertransplantationen eingegangen.[5][6] Neuseeland folgte mit der Marktrücknahme für die Stärke 200 mg und 400 mg.[7] Auch in Kanada wurde Lumiracoxib im Oktober 2007 aufgrund von Fällen von schwerer Leberschädigung vom Markt genommen. In den USA wurde das Arzneimittel nicht zugelassen. Die dortige Arzneimittelbehörde FDA (Food and Drug Administration) lehnte im September 2007 die Zulassung ab.

Mitte November 2007 wurde in Deutschland und Großbritannien durch die Arzneimittelbehörden bis auf Weiteres das Ruhen der Zulassung angeordnet, auch in Österreich wurde der Vertrieb eingestellt. Im Dezember 2007 hat die Europäische Arzneimittelagentur die Rücknahme der Zulassung im gesamten EU-Markt empfohlen.[8]

StudieBearbeiten

  • Thomas J. Schnitzer, Gerd R. Burmester, Eduardo Mysler, Marc C. Hochberg, Michael Doherty, Elena Ehrsam, Xavier Gitton, Gerhard Krammer, Bernhard Mellein, Patrice Matchaba, Alberto Gimona, Christopher J. Hawkey: Comparison of lumiracoxib with naproxen and ibuprofen in the Therapeutic Arthritis Research and Gastrointestinal Event Trial (TARGET), reduction in ulcer complications: randomised controlled trial. In: The Lancet. Bd. 364, Nr. 9435, 2004, S. 665–674, PMID 15325831, doi:10.1016/S0140-6736(04)16893-1.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 971, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Lumiracoxib (Prexige®): Das BfArM ordnet das Ruhen der Zulassung an. BfArM, 19. November 2007, abgerufen am 26. Februar 2017.
  4. Lumiracoxib (Prexige®): Das BfArM ordnet den Widerruf der Zulassung an. BfArM, 28. März 2008, abgerufen am 26. Februar 2017.
  5. Lumiracoxib (Prexige®): Marktrücknahme in Australien wegen schwerer Leberschädigung. (Nicht mehr online verfügbar.) BfArM, 14. August 2007, archiviert vom Original am 27. Februar 2017; abgerufen am 26. Februar 2017.   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.bfarm.de
  6. Medicines Regulator cancels registration of anti inflammatory drug, Lumiracoxib (Prexige) (Memento vom 3. Juni 2009 im Internet Archive).
  7. Prexige 200mg and 400mg tablets to be withdrawn in New Zealand. New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority, 21. August 2007, abgerufen am 26. Februar 2017 (englisch).
  8. European Medicines Agency recommends withdrawal of the marketing authorisations for lumiracoxib-containing medicines. EMEA, 13. Dezember 2007, abgerufen am 26. Februar 2017 (englisch).
  • Fachinformation Novartis Prexige

WeblinksBearbeiten

  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!