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Loracarbef (Handelsname Lorafem®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der in der Behandlung von Infektionen im Bereich von Hals, Nase und Ohren eingesetzt wird. Er gehört zu den oralen Carbacephemen[3], einer Untergattung der Cephalosporine und wird der zweiten Generation zugeordnet.[4] Es hat ein ähnliches Wirkspektrum zu Cefaclor und unterscheidet sich strukturell davon durch den Ersatz des Schwefelatoms durch eine Methylengruppe.[1] Patentiert wurde es 1980 von Kyōwa Hakkō Kirin.[1] Loracarbef ist seit 2006 in den USA, seit 2009 in Deutschland nicht mehr im Handel.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Loracarbef
Allgemeines
Freiname Loracarbef
Andere Namen

(6R,7S)-7-((R)-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-chlor-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Summenformel C16H16ClN3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 76470-66-1 (Anhydrat)
  • 121961-22-6 (Monohydrat)
PubChem 5284585
DrugBank DB00447
Wikidata Q979521
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DC08

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Wirkmechanismus

Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 349,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205–215 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Klinik & PharmakologieBearbeiten

Die antibakterielle Aktivität von Loracarbef erstreckt sich auf Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis und Klebsiella pneumoniae. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Als mögliche Nebenwirkungen sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen), sowie Schwindel und Kopfschmerzen bekannt.

Die Bioverfügbarkeit liegt bei über 90 Prozent. Die Ausscheidung erfolgt renal.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Loracarbef. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Loracarbef - das erste Carbacephem zur oralen Anwendung. In: Zeitschrift zur Chemotherapie, Heft 6, 1993, abgerufen am 21. Juli 2019.
  4. H. Lüllmann, K. Mohr, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-151647-3, S. 486.
  5. Hans-Reinhard Brodt: Antibiotika-Therapie, 12. Auflage, S. 88.
  6. Sitar DS, Hoban DJ, Aoki FY (1994): Pharmacokinetic disposition of loracarbef in healthy young men and women at steady state. In: J Clin Pharmacol. 34: 924-929. PMID 7983236.
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