Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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amide_Structural_formula_V1.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Lithiumbis(trimethylsilyl)amid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H18LiNSi2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser und Alkoholen[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenLithiumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.[3]
![{\displaystyle {\ce {[(CH3)3Si]2NH + C4H9 Li -> LiN[Si(CH3)3]2 + C4H10}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bde8b88bb120d0d7fb8a3cbd3916ccb78b630745)
Eigenschaften
BearbeitenLithiumbis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig.[3] Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor.[4] Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.[3]
Verwendung
BearbeitenLithiumbis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet.[1] Es wird auch katalytisch zur Addition von P-H-Bindungen in Phosphanen an Carbodiimide zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
- ↑ a b c Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
- ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).